Marka Tommy Hilfiger w znacznej mierze przyczyniła się do rozpowszechnienia stylu preppy. Z czego składa się ów styl? To przede wszystkim ubrania wzorowane na studenckim looku w Stanach Zjednoczonych i w Wielkiej Brytanii w latach 50., jeszcze przed epoką kontestacji mieszczańskich norm przez hippisów. Dziś preppy to jeden ze „składników” wciąż trwającego trendu retro.
W lookbook na wrzesień 2012 styliści Tommy Hilfiger przywołują postać Jamesa Deana i bohatera, którego kultowy aktor zagrał w obrazie „Buntownik bez powodu” – nastolatka ze szkoły średniej, wrażliwego i niegodzącego się na otaczającą go rzeczywistość. Zobaczcie sami!